Die Burg und Festung Regenstein (293 m ü. NN) wurde nördlich von Blankenburg auf einen Sandsteinfelsen erbaut und ist ein markanter Punkt in der Landschaft des Vorharzes.
Berühmt wurde die Burg vor allem durch den Grafen Albrecht II. von Regenstein (1310–1349), der in den 1330er Jahren häufig Streitigkeiten mit den Regierenden der umliegenden Städte, dem Bischof von Halberstadt und der Äbtissin von Quedlinburg hatte. Romantisch verklärt wurden diese Geschichten in dem Roman „Der Raubgraf“ von Julius Wolff. Im 15. Jahrhundert zog die Regensteiner Grafenfamilie auf das Blankenburger Schloss. Die Burg verfiel und wurde zur Ruine.
Die mittelalterliche Burganlage wurde ab 1671 von Preußen zur Festung ausgebaut. 1736 schlug ein Blitz in den Pulverturm ein und beschädigte die Festung stark. 1757 eroberten die Franzosen den Regenstein. Die Preußen eroberten sie bereits fünf Monate später am 12. Februar 1758 zurück und machten die Anlage unbrauchbar. Das Pulverlager, welches sich relativ weit oben befand, wurde dabei gesprengt. Von dieser Festung blieben nur die Kasematten, die Einbauten in den Fels und das restaurierte Eingangstor erhalten. Charakteristisch sind die vielen in den Fels getriebenen, höhlenartigen Räumlichkeiten, in denen sich heute eine Ausstellung von Bodenfunden aus dem Burgbereich befindet. Selbst die Pferdeställe waren in den Fels gehauen.
Johann Wolfgang von Goethe besuchte gemeinsam mit dem Maler Georg Melchior Kraus den Regenstein am 11. September 1784 auf seiner dritten Harzreise, um geologische Studien zu betreiben. In der Goetheschen Gesteinssammlung erinnern zwei Zeichnungen und eine Gesteinsprobe an diesen Besuch.
Der Regenstein ist eine der interessantesten Burgen im ganzen Harz. Die Eroberung des Sandsteinfelsens ist ein beeindruckendes Erlebnis. Neben atemberaubenden Panoramablicken bestaunen selbst die Kleinsten das in den Fels geschlagene Bauwerk.
Ausgangspunkt für einen Besuch ist der von der A36 leicht zu erreichende und ausgeschilderte Parkplatz unterhalb der Burg. Es bietet sich an zunächst über den schmalen, beschilderten Pfad linkerhand des Parkplatzes die Regensteinmühle HWN 82 und die Sandhöhlen im Heers HWN 81 zu erwandern. Von den Sandhöhlen aus führen mehrere ausgewiesene Wege hinauf zur Burg.
